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A Review of the Classes, Structures, and Methods of Analysis of Synthetic Organic Pigments

Suzanne Quillen Lomax and Tom Learner
Journal of the American Institute for Conservation
Vol. 45, No. 2 (Summer, 2006), pp. 107-125
Stable URL: http://www.jstor.org/stable/40026491
Page Count: 19
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A Review of the Classes, Structures, and Methods of Analysis of Synthetic Organic Pigments
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Abstract

Synthetic organic pigments have been manufactured since the latter part of the 19th century. Thousands of these pigments have been introduced for a variety of applications, including paints, printing inks, and the coloration of plastics and textiles. Many synthetic organic pigments are azos, containing the azo linkage (-N=N-). Newer classes of synthetic organic pigments have been introduced to overcome limitations of poor lightfastness or solvent fastness (bleed resistance) exhibited by some of the earlier pigments. This paper reviews the major classes of synthetic organic pigments in terms of their structures, physical properties, and specific applications. These classes include arylide yellows, diarylide yellows, ß-naphthols, naphthols, benzimidazolones, disazo condensation pigments, pyrazolones, nickel azo yellow, phthalocyanines, quinacridones, perylenes and perinones, isoindolinone and isoindoline pigments, triarylcarbonium pigments, diketopyrrolo-pyrrole pigments, thioindigoids, and several miscellaneous pigments. Current methods of analysis of these pigments are discussed. /// Une revue des classes, des structures et des méthodes d'analyse des pigments organiques de synthèse RÉSUMÉ--La fabrication de pigments organiques de synthèse a débuté au cours de la seconde moitié du dix-neuvième siècle. Depuis, des milliers de ces pigments ont été créés pour une variété d'applications. Ils sont utilisés dans les encres d'imprimerie, la peinture et les colorants pour textiles et plastiques. Plusieurs de ces pigments organiques de synthèse sont azoïques, c'est à dire qu'ils contiennent une double liaison formée par deux atomes d'azote (-N=N-). De nouveaux pigments organiques de synthèse ont été créés afin de pallier à la faible solidité à la lumière et aux solvants des premiers pigments. Cet article examine non seulement les principales classes de pigments organiques de synthèse selon leurs structures, leurs propriétés physiques et leurs applications spécifiques, mais discute aussi des méthodes d'analyse les plus courantes. Les classes de pigments suivantes sont abordées: les jaunes arylide et diarylide, les pigments α-naphtol, naphtol, benzimidazolone, pyrazolone, jaune de nickel azoïque, phtalocyanine, quinacridone, péryléne et périnone, triarylcarbonium, DPP, thioindigos, les pigments de condenstation diazoïque et les pigments isoindolinone et isoindoline, aini que divers autres pigments. /// Revisión de las clases, estructuras y métodos de análisis de pigmentos orgánicos sintéticos RESUMEN--Desde la última parte del siglo XIX se han fabricado pigmentos orgánicos sintéticos. Miles de estos pigmentos han sido introducidos en una variedad de aplicaciones, incluyendo pinturas, tintas de imprenta y la coloración de plásticos y textiles. Muchos pigmentos orgánicos sintéticos son azos, contienen el nexo azi (-N=N-). Para superar limitaciones de decoloración por la acción de la luz o de los solventes (resistencia al veteado) presentado por algunos de los pigmentos introducidos al principio, se han introducido nuevas clases de pigmentos orgánicos sintéticos. La monografia revisa las principales clases de pigmentos orgánicos sintéticos en términos de sus estructuras, propiedades fisicas y aplicaciones específicas. Esats clases incluyen amarillos arylide, amarillos diarylide, naphthols 12-, naphtols, benzimidazolones, pigmentos de condensación disazo, pyrazolones, amarillo níquel azo, phthalocyanines, quinacridones, perylenes y perionoes, pigmentos isoindolinone e isonindoline, pigmentos triarylcarbonium, pigmentos DPP, thioindigoids y varios pigmentos misceláneos. Se discuten los métodos corrientes de análisis de estos pigmentos. /// Uma revisão das classes, estruturas e métodos de análise dos pigmentos orgânicos sintéticos RESUMO--pigmentos orgânicos sintéticos têm sido produzidos desde finais do século XIX. Milhares destes pigmentos têm sido utilizados em uma variedade de aplicações, incluindo pinturas, tintas gráficas, e coloração de plásticos e tecidos. Muitos pigmentos orgânicos sintéticos são azóicos, contendo ligações azóicas (-N=N-). Classes mais novas de pigmentos orgânicos sintéticos foram introduzidas a fim de superar limitações causadas pela escassez de luz ou pela perda de solvente (resistência ao sangramento), exibido por alguns pigmentos introduzidos anteriormente. Este trabalho faz uma revisão das principais classes de pigmentos orgânicos sintéticos cações específicas. Essas classes incluem amarelos de arilida, amarelos de diarilida, beta-natóis,natóis, benzimidazolonas, pigmentos da condensção de disazo, pirazolonas, azo níquel amarelo, fitalocianinas, quinacridonas, perilenos e perinonas, isoindolinonas e pigmentos de isoindolinas, pigmentos de triarilcarbônion, pigments do DPP (diceto-pirrolo-pirrol),tioindigoides e vários pigments misturados. São discutidos métodos atuais de análise desses pigmentos.

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