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Antiphytovirale Aktivitäten von 2,4,5-substituierten 1,3-Oxazolen / Antiphytoviral activities of 2,4,5-substituted 1,3-oxazoles

G. Schuster and H. Ulbricht
Zeitschrift für Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz / Journal of Plant Diseases and Protection
Vol. 92, No. 1 (Februar 1985), pp. 27-36
Published by: Verlag Eugen Ulmer KG
Stable URL: http://www.jstor.org/stable/43382809
Page Count: 10
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Antiphytovirale Aktivitäten von 2,4,5-substituierten 1,3-Oxazolen / Antiphytoviral activities of 2,4,5-substituted 1,3-oxazoles
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Abstract

Es wurden antiphytovirale Aktivitäten von 99 in unterschiedlicher Weise in 2,4- und/oder 5-Stellung substituierten 1,3-Oxazolen untersucht. Achtzehn von ihnen verminderten die Konzentration des Kartoffel-X-Virus (PVX) in inokulierten und/oder sekundär infizierten Blättern von Nicotiana tabacum ' Samsun' mehr oder weniger stark. Die stärksten Hemmwirkungen wurden in inokulierten Blättern durch 2,4-Dihydroxyacetophenon-(4,5-diphenyl-oxazol-2-yl-hydrazon)-4,5-diphenyl-oxazol-2-yl-hydrazin-Addukt und in sekundär infizierten Blättern durch m-Guanidino-acetophenon-(4,5-diphenyl-oxazol-2-yl-hydrazon)-hydrochlorid erzielt. Eine signifikante Beeinflussung des freien Virions des PVX in vitro konnte nicht nachgewiesen werden. Eine Anzahl von Oxazolen verminderte auch die Zahl der Lokalläsionen des Tabakmosaikvirus (TMV) auf Blättern von Nicotiana glutinosa. Mehrere Oxazole erwiesen sich als ausgezeichnete Synergisten der antiphytoviralen Verbindung 2,4-Dioxohexahydro-l, 3,5-triazin (= DHT = 5-Azadihydrouracil). Unter diesen Synergisten befinden sich auch drei Verbindungen, die bei alleiniger Anwendung die Konzentration des PVX nicht oder kaum beeinflußt haben. Am Beispiel von m-Guanidino-acetophenon-(4,5-diphenyl-oxazol-2-yl-hydrazon)-hydrochlorid wurde gezeigt, daß Oxazole in Kombination mit DHT bei Kartoffelpflanzen, die aus sog. identischen Augenstecklingen der Kartoffel hervorgegangen sind, die Zahl der Pflanzen mit Symptomen von Virusinfektionen in beachtlichem Maße verringern. Gleichzeitig war die Masse der an den Augenstecklingen gebildeten Knollen in beachtlichem Umfang erhöht, offenbar im Wege der Verminderung der virusbedingten Depression der Knöllchenmasse. Einige Oxazole können daher, besonders in Kombination mit DHT, interessant für eine praktische Anwendung werden. The antiphytoviral activities of 99 2,4-substituted and/or 5-substituted 1,3-oxazoles have been studied. Eighteen of them reduced more or less strongly the concentration of potato virus X (PVX) in inoculated and/or secondarily infected leaves of Nicotiana tabacum Hamsun'. The strongest inhibitory effects were obtained with 2,4-dihydroxy-acetophenone-(4,5-diphenyloxazole-2-yl-hydrazone)-4,5-diphenyl-oxazole-2-yl-hydrazine-adduct in inoculated leaves and with m-guanidino-acetophenone-(4,5-diphenyl-oxazole-2-yl-hydrazone)-hydrochloride in secondarily infected leaves. It was impossible to find evidence of a significant effect, in vitro, upon the free virion of PVX. A number of oxazoles also reduced the number of local lesions caused by tobacco mosaic virus (TMV) on leaves of Nicotiana glutinosa. Several oxazoles proved to be excellent synergists of the antiphytoviral compound 2,4-dioxohexahydro-l, 3,5-triazine (DHT = 5-azadihydrouracil). Among these synergists, there were also three compounds, which, when used alone, had either no or only a negligible effect upon PVX. m-Guanidino-acetophenone-(4,5-diphenyl-oxazole-2-yl-hydrazone)-hydrochloride was used as an example to show a significant effect of oxazoles in combination with DHT. When applied to potato plants, produced from so-called identical eye cuttings, the combination greatly reduced the numer of plants exhibiting symptoms of virus infections. Coincidentaly a substantial increase in the mass of tubers formed on the eye cuttings, was observed due obviously to the reduction of the viral depression of the mass of tubers. Consequently, some oxazoles, especially when used in combination with DHT, may be of high interest for practical application.

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